In pittura si afferma la stesura del colore avviata dai maestri del Divisionismo, applicata al ritratto, al paesaggio e ai temi simbolisti. Nell’architettura civile si osserva l’apertura verso la decorazione del liberty, che recupera tradizionali attività come l’uso del ferro battuto e delle ceramiche. Lo stile liberty caratterizza interi quartieri della città (la zona Magenta, le vie intorno a corso Venezia), con autentici capolavori nel campo dell’architettura civile e anche di quella religiosa, come dimostra la chiesa del Sacro Cuore (dei frati Cappuccini) in viale Piave.

L’eclettismo dei rimandi culturali, dopo la sospirata conclusione “gotica” della facciata del Duomo, si riflette in ampie campagne di restauro, che coinvolgono molti dei principali monumenti della città. La solida borghesia milanese resta insomma legata all’estetica tardo-romantica: resta memorabile l’emozione suscitata nel 1901 dalla morte di Giuseppe Verdi, ritenuto pur sempre il musicista di riferimento. La grande Esposizione Universale del 1906, in coincidenza con l’apertura del traforo ferroviario del Sempione, è la vetrina di una città che si apre al secolo nuovo, e segna anche l’inizio della tradizione fieristica e di scambi commerciali per Milano.

Alla fine del primo decennio del Novecento, però, questa continuità si spezza. La corrosiva libertà del letterato Filippo Tommaso Marinetti getta a Milano le basi per un movimento rivoluzionario, il Futurismo, una delle più interessanti e vivaci avanguardie artistiche e letterarie d’Europa, aperta a molti campi espressivi, fino all’utopia di una “ricostruzione futurista dell’universo”. Grazie a un artista di grandissime doti come Umberto Boccioni, la pittura futurista propone innovazioni radicali: la ricerca di un’espressione dinamica e non statica, la moltiplicazione simultanea dei punti di vista, la celebrazione della “città che sale” (ovviamente, la Milano dei nuovi quartieri e dell’impetuosa crescita urbana), l’uso spregiudicato di materiali imprevedibili, l’accostamento di stati d’animo, oggetti e figure. Pur mantenendo un dialogo a distanza con il cubismo parigino e con alcune tendenze dell’astrattismo internazionale, il Futurismo rimane un movimento spiccatamente italiano e figurativo: per periodi più o meno lunghi vi aderiscono molti dei principali pittori di inizio secolo, fra cui Carrà, Funi, Sironi e Morandi. La Prima Guerra Mondiale, grande tragedia collettiva e terribile choc per l’Europa, segna la fine del Futurismo, e anche il destino personale di alcuni dei suoi protagonisti: Boccioni, partito volontario, muore nel 1916; il geniale architetto Sant’Elia cade in trincea.

Tra il 1919 Benito Mussolini, all’epoca direttore del giornale “Il popolo”, avvia proprio a Milano l’aggressiva politica dei “fasci”, che culminerà con la conquista del potere nel 1922 e con l’avvio di una ventennale dittatura.

Fra la fine degli anni Venti e il decennio successivo il regime fascista, inizialmente poco interessato al campo artistico, rivolge la propria attenzione alla architettura, all’urbanistica, alla pittura monumentale e anche alla  produzione manifatturiera basata sulla progettualità creativa, insomma al moderno design industriale.

L’attenzione è concentrata su Roma, al tempo stesso capitale dello Stato e simbolo millenario di un ineguagliabile impero. Milano, d’altra parte, è incontestabilmente la città italiana più moderna e internazionale, al centro dell’area più ricca e avanzata dell’Italia, e il suo centro storico accoglie alcuni degli edifici più significativi dell’estetica monumentale fascista.

L’apertura agli esiti più innovativi del razionalismo favorisce la nascita di un linguaggio aggiornato sui grandi modelli d’avanguardia ma al tempo stesso memore delle tradizioni nazionali. Promotore di un’architettura moderna, di sintesi fra essenzialità e funzionalismo, è il Gruppo 7, fondato nel 1926 da un alcuni giovani architetti, fra cui spiccano Luigi Figini, Gino Pollini e Giuseppe Terragni. Grazie alle committenze della benestante borghesia milanese, molte gradevoli abitazioni della città risalgono a questo periodo.

Gli interventi più vistosi riguardano tuttavia gli edifici pubblici, spesso decorate da importanti sculture come il monumentale Arengario in piazza del Duomo (futura e adeguatissima sede per il Museo del Novecento), il gigantesco Palazzo di Giustizia e il Palazzo dei Giornali, che reca sulla facciata un vasto bassorilievo di Sironi. Un altro edificio di questo periodo, tornato di recente a svolgere un’importantissima funzione espositiva nei settori della architettura contemporanea e del design, è i palazzo della Triennale, affacciato sul verde del Parco Sempione e affiancato dalla agile struttura in acciaio della Torre Branca, opera di Giò Ponti.

La pittura ufficiale rimaneva per lo più legata a modelli tradizionali e figurativi, sempre più estranei alle dinamiche internazionali. I milanesi mostravano però di apprezzare le espressione di avanguardia: nel 1934 un collezionista dona al Comune di Milano la propria eccezionale raccolta di dipinti di Boccioni e di altri futuristi, oggi nucleo fondamentale per il Museo del Novecento, aperto nel 2010 nell’edificio razionalista dell’Arengario, prospiciente piazza del Duomo. La consistente presenza di opere del XX secolo nei musei di Milano è largamente dal passaggio dal privato al pubblico di grandi collezioni (Grassi, Boschi, Jucker, Jesi, Vismara, Vitali, Gianferrari). La recente apertura del Museo del Novecento è il perno intorno al quale ruota il panorama dei musei dedicati all’arte moderna, particolarmente articolato e in costante arricchimento, tanto da configurare un vero e proprio “sistema”: comprende la ragguardevole sezione dedicata al XX secolo nella Pinacoteca di Brera, l’elegante Villa Necchi Campiglio, Casa Boschi-Di Stefano e le porzioni specializzate della galleria d’Arte Moderna (affiancate dall’attività espositiva del padiglione di Arte Contemporanea). Un capitolo a parte merita il Museo della Triennale, attivato nel 2007 all’interno dell’importante edificio realizzato nel 1931 all’interno del Parco Sempione, e dedicato soprattutto all’architettura e al design.

Tra i più significativi edifici degli anni Trenta (epoca di profondi cambiamenti urbanistici nel centro di Milano, a cominciare dalla chiusura della cerchia dei Navigli, trasformata da “via d’acqua” a percorso interno di scorrimento del traffico stradale) vanno ricordati soprattutto il grandioso Palazzo di Giustizia, opera di Marcello Piacentini, e il cosiddetto Palazzo dei Giornali, in piazza Cavour, decorato da bassorilievi di Mario Sironi. In parallelo con lo sviluppo dell’architettura razionalista, semplice ed essenziale, nasce in Lombardia un movimento di pittura e scultura astratte. I lucidi metalli, materiali “industriali” utilizzati da Fausto Melotti, sono una delle più interessanti e innovative espressioni di questo periodo.