La vicenda ufficiale della Pinacoteca prende avvio nel 1878 con l’inaugurazione del Museo Artistico Municipale nella sede del Salone dei pubblici Giardini, ma la sua vera storia inizia oltre un secolo fa, quando il patrimonio comunale viene trasferito nella prestigiosa sede del Castello Sforzesco e, il 10 maggio 1900, il Museo Archeologico e Artistico apre la visita al pubblico. All’apertura, l’intero patrimonio fino ad allora preso in carico dalla Pinacoteca, occupava lo spazio dell’attuale sala XXVI, dove era stato riunito secondo le cure di Carlo Ermes Visconti coadiuvato da Giovanni Battista Vittadini. Pressoché immediato fu l’ampliamento dell’esposizione nei luoghi attigui, dove affreschi e dipinti venivano proposti accanto a mobili e suppellettili. Un profondo cambiamento accadde nel 1935 a seguito dell’acquisizione dello straordinario patrimonio del principe Luigi Alberico Trivulzio: la monumentale sala XXVI venne scelta per ospitare gli arazzi, i codici, le opere archeologiche e artistiche, esposte in sontuose vetrine tuttora conservate tra i reperti degli allestimenti storici. Alla fine della Seconda Guerra Mondiale, rientrati in Castello i beni mobili dai luoghi protetti, secondo criteri museologici di Costantino Baroni, si avviò una complessa e generale fase di riordino e di studio che coinvolse le varie sezioni.
Risale al 2005 l’odierna disposizione della raccolta a cura di Mauro Natale e Laura Basso con l’intervento dell’architetto Valter Palmieri. Uno dei tratti originali è il doppio binario della visita che si svolge lungo le sette sale storiche: oggi, l’itinerario presenta 230 opere di grande prestigio della pittura italiana dal XIII al XVIII secolo, con particolare attenzione alla produzione lombardo veneta. Capolavori di pittura dal Trecento al Settecento, con opere di Mantegna, Foppa, Lotto, fino a Canaletto, presente con i capolavori Il Molo verso la riva degli Schiavoni con la colonna di San Marco e Il Molo verso la Zecca con la colonna di San Teodoro. Notevole la grande sala dedicata alla pittura e scultura lombarda del Rinascimento.
